Wenn du einen Beitrag erstellst, kannst du in der Sidebar angeben, ob bzw. welches Bild als Beitragsbild („Featured Image“) verwendet werden soll. Dieses Bild wird als Vorschaubild in der Beitragsübersicht verwendet.
Wenn Autoren Beiträge „automatisch übersenden“, können Bilder in der Website eingefügt werden (wir sprechen von „Attachments“, Anhängen), der Autor hat aber keine Möglichkeit, ein Beitragsbild festzulegen. Als Workaround kannst du mit einem Plugin das erste dem Beitrag angehängte Bild als Beitragsbild verwenden. Der englische Artikel How to Add Post Attachment as Featured Image in WordPress nennt Details.