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Hola @gamigami
Cuando configures tu paso, en este caso conseguir un logro varias veces, puedes indicarlo añadiendo el número de veces que el usuario debe realizar la acción para cumplir el requisito. Es el campo “time(s)” o “veces” si lo has traducido. Abajo tienes una imagen donde te indico la configuración apropiada.
https://ibb.co/Jcz5JrB
Por otra parte en el logro que estás usando como paso y que tiene que ganar 2 veces, debes indicar las ganancias máximas por usuario, por defecto es 1 así que también deberías poner ese valor a 2.
Por favor, revisa los siguientes enlaces a la documentación donde se explica como realizar la configuración de logros y pasos.
Un saludo.