Geralmente o EnvioFácil não aparece quando a soma dos itens está fora das dimensões e pesos aceitos pelo PagBank.
As dimensões e pesos aceitos podem ser encontrados neste link.
Você pode constatar se este é o caso acessando os logs do plugin.
Para fazer isso, navegue até WooCommerce > Status > Logs e filtre por pagbank-connect.
Depois simule um frete no checkout; volte nesta página e atualize-a; navegue até o fim dela, e veja se houve alguma mensagem de falha informando que o cálculo falhou por estar fora dos limites.